Первое более или менее точное упоминание на отделение Смоленской земли, как самостоятельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и княжил там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой небольшой обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая именно часть досталась каждому из них.
В то время площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Некоторое время Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который передает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах остается в Смоленске даже после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
